"If I were you" переводится, как известно, "будь я на твоём месте...", буквально - "если бы я был тобой". Но ведь для первого лица правилнее было бы "I was". Получается, глагол тут относится не к I, а к you: "если бы ты был мной". Можно задуматься о разнице менталитетов - не себя ставить на место другого, а другого запихивать в рамки собственного восприятия.
...С другой стороны, говорится также "if I were her/him". Тогда, выходит, это "я" расширяется до какой-то философской категории, к которой уже неприменимо единственное число.
Хотя скорее всего это просто пережиток какого-нибудь среднеанглийского периода, который болтается в языке без всякого глубинного смысла.